高橋優が、デビュー5周年を記念して2015年7月22日（水）にリリースする初のベスト盤『高橋優BEST 2009-2015「笑う約束」』の詳細を発表した。

収録される30曲中、29曲は本人が選曲したが、最後の1曲は高橋の希望でファン投票が実施された。

選ばれたのは、リストの中で唯一音源化されていなかった“リーマンズロック”で、ファンの間では知る人ぞ知る名曲とされていた。音源化されていなかったため、これにあわせ急遽レコーディングされたものとなる。

また、同アルバムのジャケットも公開された。これまでのアルバムジャケットに登場した、高橋優の写真を用い、微笑を浮かべた高橋優の顔を模ったものとなっている。

デザインを手がけたプロデューサーの箭内道彦氏は「高橋の作品は表現は違えど、常に“今日より明日もっと笑っていたい”という願いを込めて作られてきたので、それぞれの作品に登場した高橋の顔を集めて今回のジャケットを作成しました」と語っている。

そして、同アルバムの発売に先駆け、2015年6月10日（水）にシングル『明日はきっといい日になる』をリリースするほか、2015年6月12日（金）放送のテレビ朝日『ミュージックステーション』に約4年半ぶりに出演することが決定している。

さらに。2015年7月25日（土）には5周年と初のベスト盤発売を記念し、地元秋田にてフリーイベントを開催することもアナウンスされている。

リリース情報は以下の通り。

●リリース情報
『高橋優BEST 2009-2015「笑う約束」』
初回限定盤(2CD＋DVD):WPZL-31039/41
￥3,900(税抜)/￥4,212(税込)
初回限定盤付DVD
メジャーデビューから5周年を迎える高橋の“5年間の軌跡”に加え、今年3月13日にZepp Tokyoで行われた一夜限りのファンクラブ限定LIVEを収録
通常盤(2CD):WPCL-12155/56
￥3,200 (税抜)/￥3,456(税込)
収録曲：
DISC-1
01.福笑い※東京メトロ「TOKYO HEART」CMソング
02.明日はきっといい日になる
03.BE RIGHT
04.8月6日
05.ボーリング
06.頭ん中そればっかり
07.今を駆け抜けて※★北海道アルバイト情報社『アルキタ』CMソング
08.素晴らしき日常※TBS系『あらびき団』2010年8・9月度エンディングテーマ曲
09.旅人映画『東京難民』主題歌
10.サンドイッチ
11.同じ空の下※NHK総合『仕事ハッケン伝』テーマソング
12.パイオニア※日本テレビ系『フットンダ』2014年3月度エンディングテーマ
13.(Where's)THE SILENT MAJORITY?※テレビ東京 ドラマ24『みんな！エスパーだよ！』オープニングテーマ
14.ほんとのきもち※日本テレビ系ドラマ『Q10』主題歌
15.友へ
DISC-2
01.未だ見ぬ星座※★横浜DeNAベイスターズ公式ドキュメンタリー『ダグアウトの向こう～今を生きるということ。』主題歌
02.こどものうた
03.駱駝
04.リーマンズロック※★ファン投票により選出
05.陽はまた昇る※映画『桐島、部活やめるってよ』主題歌
06.泣ぐ子はいねが※ABS秋田放送 60周年記念あきた応援ソング
07.誰もいない台所※CBC・TBS系『ホンネ日和』エンディングテーマ
08.少年であれ※CBC・TBS系『ホンネ日和』エンディングテーマ
09.靴紐
10.太陽と花※TBS系ドラマ「アリスの棘」主題歌
11.現実という名の怪物と戦う者たち※NHK教育テレビアニメ『バクマン。』エンディングテーマ
12.花のように※首都医校・大阪医専・名古屋医専CMソング
13.誰がために鐘は鳴る※NHKドラマ10『下流の宴』主題歌
14.卒業※TBS系『CDTV』2012年1月度オープニングテーマ曲
15.おかえり※★東海テレビ制作・フジテレビ系『明日もきっと、おいしいご飯～銀のスプーン～』主題歌
★印は初CD化楽曲

2015年6月10日（水）発売シングル＆2015年7月22日（水）発売ベストアルバムW購入特典：
それぞれに封入されているシリアルコードを2つ集めるともれなく、2007年の高橋 優(当時23歳)のデビューのきっかけとなった札幌CROSS ROADSライヴ映像が、専用サイトにて期間限定で視聴可能
さらに、5周年を記念して抽選で55名様に、そのライヴ映像を収録した高橋優直筆コメント付スペシャルDVDをプレゼント