2005年AAAのメンバーとしてデビューし、その傍ら同時期からソロラッバーとして都内クラブ等でマイクを握り、SKY-HIとしての活動を始める。レーベル非公認でMCバトルやクラブに出入りする日々が続く。2012年に自身主宰のコラボレーション楽曲制作企画「FLOATIN’LAB」が話題となり、CD化してリリース。KREVA等多数アーティストの楽曲への客演や各地でのライブも経て、同年の「WOOFI’N AWARD 2012」のベストオブラッパー部門を受賞。2013年、満を持してメジャーデビューを果たし、同年6月、MTV VMAJ 2014 BEST HIP HOP VIDEO受賞。2016年1月、2ndアルバム『カタルシス』をリリース。同年2月から全国7箇所7公演で行われた初の全国ホールツアー「SKY-HI HALL TOUR 2016 ～Ms. Libertyを探せ～」もソールドアウトとともに成功を収めた、ラッパーであり、シンガーソングライターであり、エンターテイナーである。

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